Fronteira foi fundada por D. Sancho II, em 1226.

A 6 de abril de 1384, no local pantanoso dos Atoleiros, travou-se uma batalha entre as tropas de Castela e de Portugal, sendo as de Portugal comandadas por D. Nuno Álvares Pereira onde os portugueses saíram vitoriosos, graças à estratégia elaborada por D. Nuno Álvares Pereira.